Węglowodory aromatyczne odgrywają kluczową rolę w biochemii wszystkich żywych stworzeń – 4 aromatyczne aminokwasy (histydyna, fenyloalanina, tryptofan i tyrozyna) to jedne z 20 podstawowych elementów budowy białek, a wszystkie 5 nukleotydów (adenina, tymina, cytozyna, guanina i uracyl) wchodzących w skład kodu genetycznego DNA i RNA to puryny i pirymidyny aromatyczne. Nawet w cząsteczce hemu znajduje się układ aromatyczny z 22 elektronami pi.
Co to są węglowodory?
Mianem węglowodorów określa się związki organiczne składające się wyłącznie z atomów wodoru i węgla. Pod względem budowy dzieli się je na węglowodory cykliczne (pierścieniowe) i acykliczne (łańcuchowe). Zależnie od rodzaju wiązań, które występują między atomami węgla, węglowodory acykliczne można podzielić na nienasycone i nasycone. Podobny podział dotyczy węglowodorów cyklicznych, do których zalicza się związki cykloalifatyczne (nasycone i nienasycone) i węglowodory aromatyczne, które posiadają co najmniej jeden pierścień aromatyczny.
Wiązania w węglowodorach aromatycznych są bardzo trwałe, a związki tego typu cechuje zupełnie odmienna reaktywność niż węglowodory nienasycone (związki aromatyczne ulegają reakcjom acylowania, sulfonowania, alkilowania i nitrowania).
Zobacz film: Co to jest benzen (C6H6)? Normy w powietrzu, zastosowanie i objawy zatrucia
Źródła węglowodorów
Wszystkie grupy węglowodorów, w tym wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne, są obecne w ropie naftowej. Do ich właściwości zalicza się nierozpuszczalność w wodzie, palność i wysokie wartości ciepła spalania.
Główne zastosowania węglowodorów to: opał i produkcja paliw, synteza leków, kauczuku, barwników, tworzyw sztucznych i środków ochrony roślin.
Węglowodory aromatyczne – zastosowanie w przemyśle
Nazwa węglowodorów aromatycznych wzięła się od specyficznego zapachu wydzielanego przez odkryte przez chemików związki, ale obecnie pojęcie aromatyczności odnosi się do konkretnej grupy węglowodorów oraz ich pochodnych. Benzen o wzorze sumarycznym C6H6 to ich najprostszy przedstawiciel.
Warto wiedzieć: Bisfenol A w organizmach nastolatków. Jak uchronić się przed szkodliwą substancją?
Jak pokazują dane statystyczne, co roku na świecie wytwarza się aż 35 milionów ton węglowodorów aromatycznych, z czego najważniejsze to wspomniany już benzen, toluen, ortoksylen i paraksylen.
- Benzen to bezbarwna, łatwopalna ciecz, która znalazła zastosowanie w produkcji środków czyszczących, barwników, farmaceutyków oraz rozpuszczalników lakierów i farb. Działa drażniąco na błony śluzowe, a ponadto może spowodować konwulsje i doprowadzić do śmiertelnego zatrucia. Kontakt z benzenem może być jedną z przyczyn białaczki i depresji.
- Toluen (metylobenzen) to najprostsza monopochodna benzenu. Jest to toksyczna, bezbarwna ciecz rozpuszczalna w eterze i alkoholu, która może pochodzić od ropy naftowej lub powstawać w procesie frakcjonowania destylacji smoły węglowej. Toluen wykorzystuje się do produkcji benzenu, barwników, farmaceutyków, tworzyw sztucznych i materiałów wybuchowych. Jest składnikiem paliw lotniczych i służy jako rozpuszczalnik.
- Ortoksylen (o-Ksylen) to jeden z 3 ksylenów izomerycznych. Podobnie jak toluen jest pochodną benzenu, która zawiera nie jedną (jak toluen), a dwie grupy metylowe -CH3 przyłączone do pierścienia aromatycznego w położeniu orto (obok siebie). Ortoksylen jest wykorzystywany do produkcji bezwodnika ftalowego – jest to substrat stosowany w produkcji barwników, wypełniaczy do polimerów i plastyfikatorów.
- Paraksylen (p-Ksylen) to węglowodór aromatyczny otrzymywany z benzenu, którego 2 grupy metylowe są przyłączone do pierścienia aromatycznego w położeniu para (naprzeciwko). Paraksylen wykorzystuje się do produkcji kwasu tereftalowego, który następnie znajduje zastosowanie w wytwórstwie butelek i innych opakowań do żywności.
Pochodne benzenu zalicza się do monocyklicznych węglowodorów aromatycznych. Wśród policyklicznych węglowodorów aromatycznych najprostszym jest naftalen, stosowany głównie do produkcji innych związków chemicznych.
Polecamy: Arsen - czy jest szkodliwy? Gdzie znajdziemy najwięcej arsenu?
Reguła Hückla, czyli jak sprawdzić aromatyczność
W 1931 roku Erich Hückel dokonał kwantowo-mechanicznych analiz zjawiska aromatyczności i opracował prostą metodę ustalania, czy pierścień danego związku chemicznego jest w istocie aromatyczny. Tak zwana Reguła Hückla (reguła 4n+2) mówi, że w układzie cyklicznym związku aromatycznego występuje 4n+2 elektronów obecnych na wiązaniach pi (n to dowolna liczba naturalna). Reguła ta zawsze sprawdza się dla układów monocyklicznych, czyli w sytuacjach, gdy n = 0–6, ale w przypadku policyklicznych związków aromatycznych czasem zawodzi, czego dobrym przykładem jest piren.
Sprawdzeniu aromatyczności związków organicznych służy też bardziej dokładna metoda Pariser-Parr-Pople, ale nie sposób przedstawić jej za pomocą formuły obliczeniowej.
Zobacz także, jak uniknąć chemii w jedzeniu:
Bibliografia:
1. Aromatic Hydrocarbons: Definition, Examples & Uses
2. Węglowodory Aromatyczne: Benzen: Rezonans & Aromatyczność, Nazewnictwo (nomenklatura)
