Kumaryna została wykryta w roślinach ponad 80 gatunków. Zgodnie z prawem Unii Europejskiej jej zawartość w produktach spożywczych może wynosić maksymalnie 2 mg/kg. Specjaliści donoszą, że mimo licznych pozytywnych właściwości kumaryna może działać niekorzystnie, powodując marskość wątroby. Łatwo ulega wchłonięciu z jelit do limfy i krwi.
Co to jest kumaryna?
Kumaryna to organiczny związek chemiczny z grupy benzopironów. Jej wzór sumaryczny to C 9 H 6 O 2 . Jej właściwa nazwa to 2H-1- benzopiran-2- on. Właściwości fizykochemiczne kumaryny to:
- jest ciałem stałym przyjmującym postać krystalicznego proszku lub prostokątnych kryształków,
- jest bezbarwna,
- trudno rozpuszcza się w wodzie, za to dobrze w alkoholach, eterze i tłuszczach,
- jej temperatura topnienia to 68–70°C i wrzenia 301°C,
- ma słodki zapach przypominający woń skoszonej trawy i wanilii,
- ma gorzki i piekący smak,
- posiada zdolność do fluorescencji.
Kumaryna została pierwszy raz wyizolowana w 1820 roku przez monachijskiego chemika Alfreda Vogela, który poddał badaniu nasiona drzewa Coumarou.
Jakie są pochodne kumaryny?
Kumaryny różnią się zwłaszcza pod względem budowy chemicznej. Na tej podstawie wyróżnia się kumaryny proste i złożone (zawierające dodatkowo pierścień furanu i pironu) oraz z dodatkowym podstawnikiem w pierścieniu pironowym. Wśród najczęściej występujących pochodnych kumaryny wymienia się: warfarynę, umbelliferon, skopoletynę, ostrutynę, ostol, nor-dentatynę, niffcoumar, mendiaxon, kumachlor, fraksynę, eskulinę, eskuletynę, dikumarol, dentatynę, dafnetynę, aurapten i ammoresinol.
Źródła kumaryny
Kumaryna jest związkiem szeroko rozpowszechnionym w przyrodzie. Jej najbardziej wartościowym źródłem są rośliny wyższe z rodziny rutowatych i baldaszkowatych. Występuje w: nostrzyku lekarskim, lubczyku, kasztanowcu zwyczajnym, mięcie pieprzowej, zielu ruty, bylicy i macierzanki oraz turówce wonnej, zwanej potocznie żubrówką, która jest wykorzystywana do przyprawiania wódki. Ponadto kumaryna znajduje się w cynamonie i kurkumie. Związek ten można znaleźć w olejkach eterycznych, szczególnie w olejku lawendowym, cynamonowym i z liści Cassia. Doskonałym źródłem kumaryny są owoce – borówka, malina i truskawka. Znajduje się także w zielonej herbacie i cykorii. Występuje w warzywach, a głównie pomidorach, sałacie, brokułach i papryce.
Działanie kumaryny na organizm
Kumaryna posiada szerokie zastosowanie w medycynie. Wykazuje właściwości przeciwzapalne, które stosowane są w leczeniu obrzęków. Liczne badania potwierdzają, że kumaryna ma działanie antynowotworowe, przeciwskurczowe i rozszerzające naczynia krwionośne, przeciwwirusowe, antykoagulacyjne, przeciwbakteryjne, hipotensyjne, hipnotyczne, przeciwutleniające, neuroprotekcyjne, uspokajające, przeciwdrgawkowe, przeciwgrzybicze i przeciwmiażdżycowe. Zapobiega astmie, przewlekłej obturacyjnej chorobie płuc i osteoporozie. Wykazuje też właściwości przeciwgruźlicze, działając na prątek gruźlicy. Hamuje replikację wirusa HIV. Jest naturalnym antyoksydantem i wychwytuje wolne rodniki. Kumaryna ponadto pobudza repigmentację skóry w bielactwie i łuszczycy.
Wspomaga redukowanie tkanki tłuszczowej. Stosowana jest w leczeniu zaparcia spastycznego, kolek i nerwic. Kumaryna stanowi składnik leków wykorzystywanych w terapii i zapobieganiu powikłań zakrzepowo-zatorowych wśród chorych na zatorowość płucną, zakrzepicę żył głębokich, osób z zastawką serca i migotaniem przedsionków. Środki te swoją budową przypominają witaminę K. Niestety przyjmowana w bardzo dużych ilościach może spowodować bardzo negatywne skutki dla zdrowia, a zwłaszcza marskość wątroby. Podejrzewa się ją także o działanie kancerogenne. Hamuje replikację DNA i zmniejsza szybkość podziału komórkowego. Jej spożywanie jest niewskazane u kobiet w ciąży, gdyż może prowadzić do poronień. Dlatego też należy zachować rozsądek w jej spożywaniu. Bezpieczna dzienna dawka kumaryny dla osoby dorosłej wynosi 0,1 mg na kilogram masy ciała.
Zastosowanie kumaryny
Kumaryna jest używana do maskowania zapachu niektórych wyrobów przemysłowych. Ma zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym, tytoniowym, mydlarskim i spirytusowym. Używa się jej do barwienia alkoholu, takiego jak wódka Żubrówka, likier czy grzane wino. Znalazła także zastosowanie jako dodatek do żywności i wybielacz optyczny.
Kumaryna jest składnikiem wielu przypraw do zup, mięs, sosów i suplementów diety. Można ją stosować jako marker fluorescencyjny w układach biologicznych przy oznaczaniu aktywności enzymów i żywych komórek. W kosmetologii kumarynę wykorzystuje się w produkcji preparatów antycellulitowych i środków przeznaczonych do skóry naczyniowej, ponieważ wykazuje działanie wzmacniające naczynia limfatyczne i pobudzające przepływ krwi. Działa zmiękczająco i przeciwzapalnie, dzięki czemu stosowana jest w maseczkach do cery tłustej. Ekstrakt z cynamonowca, będący bogatym źródłem kumaryny, można znaleźć w żelach i balsamach. Stosuje się go także w łagodzeniu zmian skórnych powstałych w przebiegu atopowego zapalenia skóry. Kumaryna jest składnikiem środków promieniochronnych ze względu na właściwości silnie absorbujące promieniowanie ultrafioletowe.
Bibliografia:
1. Bielawska K., Malinowska M., Cyuńczyk M., Wpływ kumaryn na organizm człowieka, „Bromatologia i Chemia Toksykologiczna”, 2014, XLVII(2), s. 213-221.
2. Czarna M., Kamińska I., Ortyl J., Właściwości i zastosowanie pochodnych 2H-1- benzopiran-2- onu jako związków pochodzenia naturalnego, „Technical Issues”, 2015, 3, s. 11-17.
3. Czerpak R., Jabłońska-Trypuć A., Roślinne surowce kosmetyczne, Wrocław, MedPharm, 2008.
4. Marzec A., Chemia Kosmetyków, Toruń, Dom Organizatora, 2009.
5. Skoczyńska A., Pastuszko A., Budzisz E., Kumaryny - właściwości i zastosowanie w kosmetologii i medycynie, „Polish Journal of Cosmetology”, 2014, 17(1), s. 2-13.
6. Pudo A., Kamińska I., Ortyl J., Pochodne kumaryny jako molekularne sensory fluorescencyjne stosowane do monitorowania procesów fotopolimeryzacji, „Technical Issues”, 2015, 1, s. 47-53.
7. Malinowska M., Bielawska K., Metabolizm i właściwości antyoksydacyjne kumaryn, „Bromatologia i Chemia Toksykologiczna”, 2013, XLVI(3), s. 393-403.